回答者の自治体の例をお伝えします。システムの導入には目的があるはずです。研修機会は限られていますから，次のように段階を踏んで実施しました。（自治体独自の悉皆研修で行いました。）

1. 学習指導要領の切り替えの時期でしたので，新学習指導要領ではこんな授業のイメージになる，と教科や学年ごとに授業のイメージを共有しました。
2. その授業を実現するための機器やアプリの使い方、という共通課題をもって，基本的な使い方をメーカーに伝達してもらいました。
3. 実際に模擬授業や実機体験のように機器やアプリを触りながら，イメージの授業がどのくらいの負担感で実現できるのかを話し合いました。
   テーマ「９月２日から行う授業はこんなイメージだ！」（夏季休業中に実施）
   その際には，メーカーの説明者やICT支援員にも各グループを回っていただき，直接助言を受けました。（1～3は１回の研修会（半日）で行いました。）
4. 紹介しきれない機能や発展的な使い方は，毎年開講している選択研修等で取り扱うことにしました。また，教育情報化計画などを作成し，最低限の到達目標などを定めるなどしていくこともよいでしょう。

予算要求や仕様書作成の段階から機器等の利用目的や必要性をはっきりさせることと，説明を受けないと使えない機器やアプリは誰もが使えるものではないので費用対効果があがらないということをメーカーとの打ち合わせの際にも明確にすることが，導入効果を上げたり研修を効率よく行ったりするために必要だと考えています。

また，校務支援システムなどがあれば，研修の様子やメーカーの操作説明を動画撮影し，ショートムービーでいつでも見られるようにしておくこともよいかと思います。（ただし，肖像権やムービーデータの保存期間等に留意してください。）

いずれにせよ受講者には様々なニーズがありますし，ICTのスキルも違います。ヘルプデスクやICT支援員，またはイントラネットのFAQなど，このサイトのように「困ったらまずはここを見て」という場所を作り，実際の相談ケースをもとに内容も充実させていくと、アフターフォローにもなってよいのではないかと思います。