回答者の市で行ったことですが

• 市等の総合計画等に位置付け，首長の決裁を得る。
• 首長の決裁を得るために，教育長や教育委員会各課長の了解を得る。
• 教育長や課長の了解を得るために，必要性（ICTでなければ実現できないこと）を説明する資料を作成する。また，教育委員会内に気軽に情報交換できるレベルのプロジェクトチームを作る。（できれば，行政当局の財政・契約・情報管理を経験した者にも入っていただく。）
• 説明や折衝は管理職から行ってもらい，補足や詳細説明は担当が行う。
• 様々な形で財政部局や情報管理部局に相談に乗ってもらう。
• ICT CONNECT 21 や全国ICT教育首長サミットなど，イベントに参加し，積極的に情報を収集する。

というようなことをやってきました。